Groningse onderzoekers kunnen molecuul met twee lichtschakelaars afzonderlijk bedienen

Chemici van de Rijksuniversiteit Groningen hebben (weer) een moleculaire schakelaar aan hun repertoire toegevoegd. Of beter gezegd: twee schakelaars. In Nature Communications beschrijven ze namelijk een nieuw molecuul dat twee afzonderlijk van elkaar te bedienen lichtschakelaars bevat.

15 juli 2016

De onderzoeksgroep van chemicus Ben Feringa, hoogleraar organische chemie aan de Rijksuniversiteit Groningen, loopt al jaren voorop met de ontwikkeling van moleculaire motoren en moleculaire schakelaars. In 2013 liet ze een interessante toepassing van zo’n moleculaire schakelaar zien: een antibioticum waarvan de werking met licht is te controleren. Maar die controle is beperkt tot twee standen. Het is aan of uit.

Met een dubbele schakelaar krijg je direct veel meer mogelijkheden. Alleen is het een probleem om twee schakelaars te vinden die elkaar niet in de weg zitten. Er zijn namelijk wel meerdere klassen moleculaire schakelaars die op licht reageren, maar het is lastig om er twee te vinden die op verschillende golflengten reageren. Dat is een voorwaarde als je de schakelaars echt afzonderlijk wilt kunnen bedienen.

De oplossing van het team van Feringa draait om een schakelaar gebaseerd op een ‘donor-acceptor Stenhouse adduct’ (DASA) en op een azobenzeen. In de eerste stap lieten de Groningers zien dat in een oplossing met beide moleculen, de DASA en azobenzeen schakelaars apart van elkaar te bedienen zijn. Vervolgens zijn ze in één molecuul samengevoegd. Toen bleek dat – met enkele voorzorgsmaatregelen – de schakelaars ook dan elkaars werking niet beïnvloeden.

Gericht transporteren

Met de DASA-schakelaar is de oplosbaarheid van het molecuul te regelen: in de ene stand is het in water oplosbaar, in de andere voelt het zich beter thuis in tolueen, een organisch oplosmiddel dat niet mengt met water. In een reageerbuis met een laagje tolueen en een laagje water ka
n de locatie van de DASA-schakelaar veranderen door het te beschijnen met wit licht. Je kunt dus bepalen of deze schakelaar zich in de ene of de andere vloeistoflaag bevindt.

Ben Feringa, hoogleraar organische chemie, Rijksuniversiteit Groningen
Rijksuniversiteit Groningen

De azobenzeen-schakelaar reageert op ultraviolet licht en zorgt ervoor dat het molecuul zich wel of niet bindt aan een zogeheten cyclodextrine, een ringvormige organische verbinding. Je kunt de functies van beide schakelaars combineren. Een molecuul dat de twee schakelaars bevat kan bijvoorbeeld een cyclodextrine oppikken in de waterlaag, en die vervolgens transporteren naar de tolueenlaag. Zowel de binding als de locatie zijn te regelen met respectievelijk ultraviolet en wit licht.

Onderzoeksleider Ben Feringa voorziet dat op deze manier slimme materialen te maken zijn waarvan de eigenschappen op een niet-invasieve en omkeerbare manier zijn te beïnvloeden. “Het is nog wat vroeg, maar wanneer je twee functies onafhankelijk van elkaar aan en uit kunt zetten, zou dat bruikbaar zijn voor bijvoorbeeld transport door een celmembraan. Je kunt ook denken aan het combineren van twee katalysatoren die je om beurten aan en uit kunt zetten.”

Bron:
Michael Lerch, et al., Orthogonal photoswitching in a multifunctional molecular system, Nature Communications, 12 juli 2016, doi:10.1038/ncomms12054

Dit artikel is een publicatie van Science Linx