Je leest:

Scheikunde voor junkies

Scheikunde voor junkies

Auteur: | 1 januari 2007

Drugs zijn soms oplosbaar in water, maar soms ook niet. En de ene keer kun je een drug roken, maar de andere keer ontleedt hij bij verhitting. Hoe dat komt? De verklaring ligt in tamelijk eenvoudige scheikunde.

Klik voor een vergroting.
De kleur van chemie | VU

Elke gebruiker die in de vierde klas scheikunde heeft gevolgd zou het gedrag van drugs in principe moeten kunnen begrijpen. Het is een kwestie van zuur/base gedrag. ZNeem bijvoorbeeld cocaïne. Zoals aan de formule is te zien, zit in het cocaïnemolecuul een stikstofatoom. Dit stikstofatoom heeft dezelfde eigenschappen als een stikstof atoom in ammoniak, NH3: het is basisch, zodat het getekende cocaïne-molecuul ook wel cocaïne-base wordt genoemd.

Zo’n stikstofatoom heeft een niet-bindend elektronenpaar dat gebruikt kan worden voor de vorming van een binding met een H+ ion. In het geval van ammoniak ontstaat dan een ammoniumion, NH4+ .

In de laatste stap van de zuivering van cocaïne wordt zoutzuur gebruikt. Door het zuur wordt aan het stikstof-atoom van cocaïne een H+ ion vastgeplakt. Dat lijkt niet zo belangrijk, maar het heeft enorme gevolgen voor de eigenschappen van de stof. Cocaïne-base (dus zonder H+) is nogal apolair, dat wil zeggen, het lost slecht in (polair) water op, maar het verdampt wel vrij gemakkelijk want de moleculen worden alleen door zwakke van der Waals bindingen bijeen gehouden. Na de binding met het H+ ion, wordt er een zout gevormd met de negatieve (chloride-)ionen van het gebruikte zuur.

Niet vluchtig

De kleur van chemie

Dit artikel is afkomstig uit het hoofdstuk ‘Drugwerk’ uit de VU-uitgave ‘De kleur van chemie’, een bundeling van informatieve brochures voor havo/vwo scholieren.

Dit zout lost uitstekend in water op, maar het is niet vluchtig. Sterke ionbindingen houden nu de deeltjes bij elkaar. Wie cocaïne-zout wil gebruiken door de damp in te ademen, moet het voor het verhitten goed met soda (natrium carbonaat) mengen. Carbonaat-ionen in de soda zijn sterke basen, en plukken dus gemakkelijk het H+ion van het cocaïne-zout. Zo ontstaat cocaïne-base, ook te koop onder de naam ‘crack’. Dit verdampt gemakkelijk, in tegenstelling tot het cocaïne-zout. Dat zou alleen maar ontleden – en dat is jammer van het vele geld dat er voor betaald is.

Voor heroïne geldt eigenlijk hetzelfde. Normaal is heroïne in de handel die niet in water wil oplossen en die daarom niet in te spuiten is. In een beetje citroenzuur lost deze heroïne wèl goed op. Daarbij wordt de heroïne-base in een goed oplosbaar heroïne-zout (citraat) omgezet.

In het lichaam

In lichaamsvloeistoffen, in de maag, de darmen en het bloed, ligt de zuurgraad (oftewel de pH) vast, en dus ook de vorm waarin cocaïne of heroïne kan voorkomen (zout of base). De zuurgraad van de urine is wèl een beetje te beïnvloeden, en dit speelt een rol bij het behandelen van verslaafden die een overdosis cocaïne hebben binnengekregen. Zij kunnen ammonium chloride toegediend krijgen: dat maakt de urine veel zuurder. Daardoor wordt de cocaïne in de urine in de goed-oplosbare zout-vorm omgezet. En hoe beter de cocaïne in de urine oplost, des te vlugger verdwijnt het uit het bloed.

Stoffen met een basisch stikstof-atoom worden vaak alkaloïden (alkali-achtig) genoemd. Een algemeen gebruikte drug als nicotine is ook zo’n alkaloïd. Veel nicotine-verslaafden merken dat ze het meest zin in een sigaret hebben na de maaltijd, na wat alcohol of in tijden van stress. Dit zijn precies de momenten waarop de urine zuurder is dan normaal. Het bloed wordt dan sneller dan normaal ontgift en zo ontstaat de behoefte de nicotineconcentratie door roken weer aan te vullen. Dus ook voor deze ‘gebruikers’ wordt het leven veel begrijpelijker met een beetje kennis van de zuur/base theorie.

Vrije Universiteit Amsterdam

Het boek ‘De kleur van chemie’ werd in 2007 uitgegeven door de Faculteit der Exacte Wetenschappen van de Vrije Universiteit Amsterdam (Afdeling Scheikunde en Farmaceutische Wetenschappen). Het is een geactualiseerde bundeling van informatieve brochures voor havo/vwo scholieren. Ze belichten de rol van de scheikunde op tal van gebieden.

Andere Kennislinkartikelen uit het hoofdstuk ‘Drugwerk’:

Dit artikel is een publicatie van VU Amsterdam, Faculteit der Exacte Wetenschappen.
© VU Amsterdam, Faculteit der Exacte Wetenschappen, alle rechten voorbehouden
Dit artikel publiceerde NEMO Kennislink op 01 januari 2007

Discussieer mee

0

Vragen, opmerkingen of bijdragen over dit artikel of het onderwerp? Neem deel aan de discussie.

NEMO Kennislink nieuwsbrief
Ontvang elke week onze nieuwsbrief met het laatste nieuws uit de wetenschap.