'Lopende band' maakt moleculen op maat

Op maat gemaakte kleding, gepersonaliseerde medicijnen en nu ook moleculen die aan de wens van de gebruiker voldoen: maatwerk is hip en handig. De op maat gemaakte moleculen zijn het werk van chemicus Varinder Aggarwal en zijn collega’s van de Universiteit van Bristol. Zij ontwierpen een moleculaire lopende band die verschillende vormen van een koolstofketen aflevert. Het onderzoek stond vorige week in het tijdschrift Nature.

Medicijnfabriek van de cel

De lopende band is eigenlijk niks anders dan een reeks opeenvolgende reacties waaraan ze het organische molecuul blootstellen.

Zulke stapsgewijze processen komen in de natuur veel voor. Een voorbeeld is de synthese van polyketides, ingewikkelde organische verbinden die belangrijk zijn in de geneeskunde, vanwege hun actieve werking tegen bijvoorbeeld bacteriën. Bijna alle levende wezens maken polyketides door een simpel uitgangsmolecuul langs de ‘lopende band’ allerlei opeenvolgende processen te laten ondergaan. Bij elke stap verandert er iets: het molecuul wordt langer of er komt een functionele zijgroep aan.

Vorm sturen

Aggarwal en zijn team zochten een manier om dit stapsgewijze proces na te doen in het lab. Ze ontwikkelde een gestroomlijnd proces waarin een simpele verbinding (een boronaatester voor de liefhebber) een steeds ingewikkelder molecuul wordt. Door een specifiek reageermiddel toe te voegen wordt de boronaatester bij elke stap een stukje langer. Daarnaast krijgt de keten bij elke stap een zijgroep, een zogenaamde methylgroep. Uiteindelijk ontstaat een lange keten van koolstofmoleculen met aan de randen methylgroepen.

Het mooie aan dit proces is dat het team de richting waarin de zijgroepen wijzen onder controle hebben, en daarmee de uiteindelijke vorm van de koolstofketen. De methylgroepen gedragen zich namelijk als hefboom: ze duwen of trekken aan de koolstofketen. Afhankelijk van hun plek in de koolstofketen, laten ze het molecuul de vorm van een spiraal of een rechte lijn aannemen.

“Dit is de eerste praktische demonstratie dat koolstofketens met een specifiek gekozen structuur vanaf één kant opgebouwd worden door een serie van reacties, zonder dat het nodig is om de tussenproducten eerst te zuiveren”, zegt onderzoeksleider Aggarwal op de website Chemistry World.

De natuur verslaan

Typerend voor de moleculen die de natuur maakt, is dat de koolstofatomen uit de keten alleen om en om methylgroepen hebben. Maar de Britse chemici slaagden erin om op elk koolstofatoom een methylgroep te plaatsen. Laten ze alle zijgroepen in één richting wijzen dan werd het molecuul recht, terwijl afwisseling in de richting een spiraalvorming geeft. Zo is er voor ieder wat wils.

En dat komt goed van pas, want in de moleculaire wetenschappen is veel vraag naar op maat gemaakte moleculen. Het team hoopt dat hun ‘lopende band’ een handig gereedschap wordt om ook andere moleculen met voorspelbare vormen te ontwikkelen.