Rothenberg en zijn medewerkers berichten deze week in het wetenschappelijke tijdschrift ‘Nature Chemistry’ over een nieuwe manier om organische moleculen te combineren met metalen. Het gaat om ‘eenvoudige neerslagtechnologie’, waarbij moleculen naar de bodem van een vloeistof zakken. Uiteindelijk ontstaat dan metallisch palladium met ingesloten organische moleculen.

De hoogleraar heterogene katalyse en duurzame chemie toont zich in Het Parool opgetogen over de resultaten: ‘’We zijn nu bijvoorbeeld in staat een bananensmaak aan een stuk goud toe te voegen. De combinaties zijn eindeloos: zuur koper, rood zilver, je kunt het zo gek niet bedenken. Bovendien is het proces zo simpel uit te voeren, dat zelfs kinderen van de middelbare school ermee aan de slag kunnen’’.

Straks ook met goudsmaak?

De combinatie van de grote verscheidenheid aan organische moleculen met de bijzondere eigenschappen van metalen maakt een hele nieuwe klasse verbindingen mogelijk, denkt Rothenberg. Maar hij ziet ook belangrijke toepassingsmogelijkheden in de katalyse. Het onderzoek heeft namelijk laten zien dat de organische moleculen in staat zijn het metaal te ‘programmeren’. Na hun verwijdering laten ze een indruk achter die het metaal bijzondere eigenschappen geeft.

Spiegelbeelden

Het belang zit vooral in de chemische synthese van moleculen met zogenaamde asymmetrische of chirale koolstofatomen. Moleculen met zulke atomen bestaan in verschillende ruimtelijke structuren (enantiomeren) die elkaars spiegelbeeld zijn. De spiegelbeeldmoleculen zijn chemisch gezien lastig van elkaar te onderscheiden, maar verschillen wel enorm in optische of biologische activiteit. Dat laatste is onder andere van belang bij de productie van geneesmiddelen.

Om er bij de synthese voor te zorgen dat de juiste spiegelbeeldvorm ontstaat, ontwikkelen chemici allerlei trucs. Het zou wel eens kunnen dat de Amsterdamse vinding een belangrijke aanvulling op die trucendoos is. Want wat bljkt? Als ze met hun nieuwe methode palladium laten kristalliseren rond chirale moleculen en die vervolgens verwijderen, houden ze palladium over met chirale eigenschappen. En palladium is een belangrijke katalysator in allerlei syntheses. Dat opent perspectief voor de productie van de juiste spiegelbeeldmoleculen.

Het chirale palladium is in eerste instantie een poeder (rechts) dat zich probleemloos in de vorm van een munt laat slaan (midden). Daarbij behoudt het de chirale eigenschappen, zo blijkt uit het onderzoek.

Paul Collignon, UvA

Tests

Rothenberg liet het chirale palladium testen bij verschillende instituten in zijn geboorteland Israël. Bij het Weizmann Institute of Science in Rehobot konden onderzoekers de chiraliteit aantonen bij (onder andere) elektro-optische experimenten. Chemici van de Hebrew University in Jeruzalem toonden weliswaar de katalytische activiteit van het chirale palladium aan, maar heel effectief blijkt het nog niet te zijn. In de testreactie ontstond slechts een geringe extra hoeveelheid van één van de twee spiegelbeeldmoleculen. Hoogleraar David Watson van de University of Reading, expert in chirale katalyse, toont zich in het Engelse vakblad Chemistry World toch wel onder de indruk. Volgens hem is het een stap in de goede richting, maar moet de prestatie nog flink verbeteren wil er ooit sprake zijn van werkelijke industriële toepassing.

Zie ook:

Bericht Het Parool: Schroefje met medicijn Persbericht Universiteit van Amsterdam: UvA-scheikundigen maken nieuw soort metaal Bericht Chemistry World (Engels): Chiral metals shape up for catalysis Website UvA (Engels): Gadi Rothenberg