Je leest:

Traseolide, in het spoor van een hertenreukstof

Traseolide, in het spoor van een hertenreukstof

Auteurs: en | 1 oktober 2001

Muskusreukstoffen zijn al eeuwenlang populair in de parfumindustrie. In de loop der jaren zijn allerlei synthetische varianten op de markt gekomen. Onderzoek bij Naarden International naar nieuwe muskusreukstoffen leverde de zeer interessante muskusreukstof Traseolide op.

In het Himalayagebergte (Tibet, China) leeft het muskushert (Moschus moschiferus). Het mannetjeshert heeft een klier waarin de stof Muscon (1) voorkomt. Deze stof is al eeuwenlang populair in de parfumindustrie. De geur van Muscon en daarop lijkende muskusreukstoffen wordt zeer gewaardeerd. De reukstoffen zijn bovendien stabiel in een grote variëteit van consumentenproducten. Ze zijn weinig vluchtig, zodat de geur weken waarneembaar blijft. Tenslotte hechten muskusgeurstoffen goed aan vezels, wat onder andere voor waspoedertoepassingen belangrijk is.

Bron: Gert van de Kamp/B en U, Diemen

Muskusreukstoffen

De populariteit van Muscon heeft er toe geleid dat er veel werk is verricht aan synthetische muskusreukstoffen. Kelbe legde daar de basis voor. Zijn leerling Baur bereidde in 1888 de eerste commercieel interessante nitro-muskusreukstof welke bekendheid genoot onder diverse namen zoals Musk Baur, Musk tolueen en Tonkinol (2).

Synthetische muskusreukstoffen

Door de opkomst van breder toepasbare polycyclische muskusreukstoffen, met Phantolide (3) als eerste vertegenwoordiger, werd het belang van de synthetische nitro-muskusreukstoffen gereduceerd. Interessant is in dit verband Moskeen (4) dat een brugfunctie vervult tussen de nitro- en polycyclische musken. Phantolide en Moskeen zijn vertegenwoordigers van de indaan-muskusstoffen.

Op het moment van de start van ons onderzoek (bij het toenmalige Naarden International, thans Quest Int.) naar nieuwe muskusreukstoffen bestonden er reeds een groot aantal van deze gesubstitueerde reukstoffen. Het leek daarom vrijwel onmogelijk om nog structuren te bedenken die onbekende en commercieel interessante muskusverbindingen op zouden leveren.

Grafische representatie van het geurprofiel van een parfum (Ligne de Force). Bron: A.J.A. van der Weerdt.

Op basis van een geur- en structuuranalyse van reeds bestaande verbindingen in deze klasse werd gekozen voor de bereiding van een nog onbekende verbinding met een isopropylgroep aan de vijfring van het indaanskelet.

Figuur 4: Synthese van traseolide

Traseolide

Onze hypothese bleek te kloppen en leverde de zeer interessante muskusreukstof Traseolide (5) op.

Commercieel wordt Traseolide geproduceerd in vijf reactiestappen (fig. 4). In de meeste stappen wordt een katalysator toegepast. De chemische opbrengsten van de diverse stappen zijn hoog. Het voornaamste afval is aluminiumhydroxide (afkomstig van de in de eerste en de laatste stap gebruikte aluminiumchloride- katalysator) dat goed gebruikt kan worden in waterzuiveringsinstallaties. Traseolide behoort tot de klasse van polycyclische muskusreukstoffen. Deze verbindingen zijn niet snel biologisch afbreekbaar. Op basis van uitvoerige testen is toch gebleken dat er geen milieubezwaren aan het gebruik van deze producten kleven. Desalniettemin is er druk van consumentenorganisaties om het gebruik van dit type verbindingen te reduceren en ze te vervangen door (synthetische) macrocyclische muskusreukstoffen zoals (1).

Literatuur:

  • D. de Ryke, Nitromuskusverbindingen, in Chemische feitelijkheden 130, Ten Hagen & Stam, Den Haag (2001), pp. 130-131
  • K. Bauer en D. Garbe, Common Fragrance and Flavor Materials, VCH (1985).
  • G. Ohloff, Scent and Fragrances; the Fascination of Odors and their Chemical Perspectives, Springer, Berlin (1994).

Zie ook:

Dijken
KNAW

Dit artikel is afkomstig uit het boek Chemie achter de dijken, een gezamenlijke uitgave van de Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen (KNAW) en de Koninklijke Nederlandse Chemische Vereniging (KNCV). Het werd in 2001 uitgegeven ter herdenking van het feit dat de Nederlander Jacobus Henricus Van ‘t Hoff honderd jaar eerder in 1901 de allereerste Nobelprijs voor de scheikunde won. Chemie achter de dijken belicht Nederlandse uitvindingen en ontdekkingen op chemisch gebied sinds 1901. In zo’n zeventig bijdragen (voor het overgrote deel opgenomen in Kennislink) wordt de betekenis van de Nederlandse chemie duidelijk voor ontwikkelingen op het gebied van de gezondheidszorg (bijvoorbeeld de kunstnier), de voedingsmiddelenindustrie (onder andere zoetstoffen), de kledingindustrie (bijvoorbeeld ademende regenkleding) of de elektronica (zoals herschrijfbare CD’s).

Dit artikel is een publicatie van KNAW/KNCV.
© KNAW/KNCV, alle rechten voorbehouden
Dit artikel publiceerde NEMO Kennislink op 01 oktober 2001

Discussieer mee

0

Vragen, opmerkingen of bijdragen over dit artikel of het onderwerp? Neem deel aan de discussie.

NEMO Kennislink nieuwsbrief
Ontvang elke week onze nieuwsbrief met het laatste nieuws uit de wetenschap.