Je leest:

Prijs voor architect van moleculaire motoren

Prijs voor architect van moleculaire motoren

Auteur: | 10 juni 2004

De Groningse hoogleraar Ben Feringa krijgt een van de NWO-Spinozapremies 2004, onder andere voor zijn werk aan moleculaire motoren en uiterst selectieve katalysatoren. Feringa is de uitvinder van de eerste door licht aangedreven moleculaire motor. In 1999 verwierf zijn groep wereldfaam met een molecuul dat zich onder invloed van licht gedraagt als een soort propeller.

Feringa en zijn medewerkers zijn echte chemici: ze ontwerpen en bouwen moleculen met de bedoeling deze bepaalde eigenschappen te geven. In het onderzoek van de groep staan de ruimtelijke eigenschappen van de moleculen centraal: hoe ziet een molecuul er in drie dimensies uit, hoe liggen hoofdketens en de zijgroepen ten opzichte van elkaar en wat betekent dat voor de eigenschappen van het molecuul?

Als moleculaire architecten ontwerpen ze verbindingen met bijzondere structuren die bijvoorbeeld als schakelaars, motortjes of katalysatoren kunnen dienen. Vervolgens gaan ze met erlenmeyers, kolven en destillatiekolommen in de weer om die verbindingen daadwerkelijk te maken. Tenslotte beschikken ze over uitgebreide analyseapparatuur om te ‘bekijken’ of de moleculen daadwerkelijk de voorgestelde eigenschappen bezitten.

Motor

Een opmerkelijk succes boekte de groep in 1999 met de synthese van een ‘moleculaire motor’: een molecuul dat onder invloed van licht gaat draaien. Bijzonder is dat de draairichting altijd dezelfde is. Allerlei moleculen bewegen onder invloed van warmte, maar welke kant deze opdraaien is afhankelijk van het toeval. De Groningse moleculaire motor draait als een soort propellor steeds hetzelfde rondje.

GIF-animatie van het Groningse ‘propellormolecuul’. Beeld: RUG, drs. J. Dalmolen

De as van het molecuul is een dubbele koolstof-koolstof binding (alkeenbinding) die normaal gesproken star is maar onder opname van lichtenergie kan draaien. Voor het motormolecuul kan wit licht gebruikt worden. Door de draaiing verandert de ruimtelijke ordening van het molecuul, dit wordt isomerisatie genoemd. In de moleculaire motor zijn zogenaamde cis-trans isomerisaties de drijvende kracht achter de moleculaire beweging. Bij zo’n cis-trans isomerisatie verandert de positie van de zijgroepen rond de centrale dubbele binding van de cis-positie (groepen aan dezelfde zijde naar een trans-positie (groepen aan tegenoverliggende zijden), of juist andersom.

Om de beweging in gang te zetten wordt het molecuul eerst ‘aangeslagen’ met licht. Dat induceert de eerste isomerisatie waardoor de twee helften van het molecuul een kwartslag ten opzicht van elkaar draaien. Daarbij ontstaat een instabiele situatie die aanleiding geeft tot thermische aanpassing van de ruimtelijke configuratie waarbij de molecuulhelften weer een kwartslag verder draaien. Het molecuul zoekt als het ware de meest stabiele configuratie op. Terugdraaien naar de uitgangspositie is uit energetisch oogpunt zo ongunstig dit niet plaatsvindt. Een volgende lichtgeïnduceerde isomerisatie zorgt voor de derde kwartslag in de ‘juiste’ richting waarna ook een laatste thermische stap de laatste kwartslag van de draaiing voor zijn rekening neemt.

Hoe gemakkelijk of moeilijk de thermische herschikking van het molecuul plaatsvindt, is afhankelijk van de aanwezige zijgroepen. Zo kunnen de onderzoekers via een uitgekiend ontwerp precies de draai-eigenschappen van de propellor instellen. Een andere mogelijkheid is om de beweging van de moleculen te beperken tot twee ‘standen’, waardoor ze als moleculaire schakelaars kunnen functioneren.

Stereochemie

In de synthese van verbindingen zoals de moleculaire motor is het beheersen van de stereochemie één van de bijzondere specialiteiten van de Groningse onderzoekers. Dit is ook van groot belang op een ander terrein; dat van de enantioselectieve katalyse. De groep maakt katalysatoren die zo nauwkeurig werken dat ze verschil maken tussen een molecuul en de spiegelbeeldvariant van dat molecuul. Deze unieke eigenschap is van groot belang voor de ontwikkeling van nieuwe geneesmiddelen, bijvoorbeeld omdat de ene vorm van een molecuul dodelijk kan zijn terwijl de spiegelbeeldvariant juist levensreddend is.

Dit artikel is een publicatie van NEMO Kennislink.
© NEMO Kennislink, sommige rechten voorbehouden
Dit artikel publiceerde NEMO Kennislink op 10 juni 2004

Discussieer mee

0

Vragen, opmerkingen of bijdragen over dit artikel of het onderwerp? Neem deel aan de discussie.

NEMO Kennislink nieuwsbrief
Ontvang elke week onze nieuwsbrief met het laatste nieuws uit de wetenschap.