Je leest:

Nobelprijs naar palladiumkatalyse

Nobelprijs naar palladiumkatalyse

Auteur: | 6 oktober 2010

De Nobelprijs voor Scheikunde 2010 is toegekend aan de Amerikaan Richard F. Heck en de Japanners Ei-ichi Negishi en Akira Suzuki. In de zeventiger jaren van de vorige eeuw ontwikkelden zij manieren om moleculen via koolstofbindingen aan elkaar te koppelen met behulp van palladium. De reacties die hun namen dragen worden veel gebruikt, onder andere bij de productie van medicijnen en kunststoffen.

Met de toekenning van de Nobelprijs aan het bejaarde drietal valt weer eens ‘echte’ synthetische chemie in de prijzen. De afgelopen jaren leek de scheikunde op het toneel van ’s werelds belangrijkste wetenschapsprijzen vooral dienstbaar aan de biowetenschap, met prijzen voor structuuronderzoek aan het ribosoom (2009) of de ontdekking en toepasing van het Green Fluorescent Protein (2008).

Het belang van het nu bekroonde onderzoek ligt, zo meldt het Nobelprijscomité, in ‘de ontwikkeling van nieuwe, meer efficiënte manieren om koolstofatomen aan elkaar te koppelen en zo de complexe moleculen te bouwen die ons alledaagse leven verbeteren’.

Large
De winaars van de Nobelprijs voor Scheikunde 2010. Van links naar rechts: Richard F. Heck (Verenigde Staten, 1931), emeritus hoogleraar van de University of Delaware, Newark, USA. Ei-ichi Negishi (Japan, 1935), hoogleraar bij Purdue University, West Lafayette, USA. Akira Suzuki (Japan, 1930) emeritus hoogleraar van Hokkaido University, Sapporo, Japan.

Chemische kunst

Het Nobelprijscomité noemt het werk van de prijswinnende chemici ‘kunst in de reageerbuis’. De organische chemie heeft zich ontwikkeld ‘tot een kunstvorm waarin wetenschappers in hun reageerbuizen geweldige chemische creaties produceren’, aldus een begeleidend persbericht. De mensheid profiteert van die chemische verrichtingen, onder andere in de vorm van medicijnen, steeds minusculer elektronica en geavanceerde technologische materialen. De nieuwste Nobelprijs eert ‘een van de meest geavanceerde gereedschappen die chemici vandaag de dag tot hun beschikking hebben’.

Small
Icoon van organische chemie: koolwaterstofketen (in dit geval octaan). De zwarte bolletjes zijn koolstofatomen, de witte waterstof.

De palladium gekatalyseerde koppelingsreactie leidde tot een enorme verruiming van de mogelijkheden om complexe koolstofgebaseerde moleculen te maken. De koolstofgebaseerde (organische) chemie staat aan de basis van het leven op aarde en ligt ten grondslag aan allerlei fascinerende natuurlijke fenomenen: de kleuren van bloemen, het gif van slangen en bacteriedodende stoffen zoals penicilline.

In hun laboratoria bouwen organisch chemici voort op deze ‘natuurlijke chemie’ waarin koolstofatomen een centrale rol spelen. Ze maken er stabiele moleculen mee en weten die op allerlei manieren van speciale functies te voorzien. De afgelopen eeuw leidde dat tot nieuwe medicijnen en tot materialen met bijzondere eigenschappen, zoals nieuwe soorten kunststoffen.

Bouwstenen

In de gereedschapskist van de organisch chemici zitten allerlei moleculaire bouwstenen en gereedschappen om die met elkaar te verbinden. Soms is zo’n verbinding makkelijk te leggen, bijvoorbeeld als de moleculen reactieve zijgroepen hebben. Maar het aan elkaar koppelen van koolstofketens was altijd een lastige klus. Dat gaat niet vanzelf. Koolstof is van zichzelf relatief stabiel en koolstofatomen reageren niet gemakkelijk met elkaar.

De eerste scheikundige methoden om toch zulke koppelingen voor elkaar te krijgen waren gebaseerd op manieren om bepaalde koolstofatomen van de bouwstenen reactiever te maken. Bij relatief eenvoudige moleculen liep dat inderdaad van een leien dakje, maar bij grotere, complexe moleculen bleek het veel lastiger. De reactiekolven van de chemici raakten vol met allerlei ongewenste bijproducten.

Large
De gifstof Palytoxine werd in 1971 ontdekt in een koraal in Hawaii. Pas in 1994 lukte het chemici om het uiterst complexe molecuul in het laboratorium na te maken. Met dank aan de palladiumgekatalyseerde koppelingsreactie van Nobelprijswinnaar Suzuki.
Kennislink | Nobelprize.org

Met het gebruik van palladium als hulpmiddel (katalysator) bleek deze impasse te doorbreken en kon de organische chemie een ferme stap vooruit doen. De reactiemethoden die Heck, Negishi en Suzuki onafhankelijk van elkaar ontwikkelden maakten het mogelijk veel nauwkeuriger en efficiënter koolstofketens aan elkaar te koppelen dan voorheen.

In alle drie methoden vervullen palladiumatomen de cruciale, faciliterende rol. Ze dienen als ‘ontmoetingsplaats’ voor de koolstofatomen van verschillende moleculen en ‘verleiden’ deze om met elkaar te reageren. Dankzij palladium zijn er veel minder ongewenste bijproducten en kan de reactie onder relatief milde omstandigheden plaatsvinden.

Zie ook:

Dit artikel is een publicatie van NEMO Kennislink.
© NEMO Kennislink, sommige rechten voorbehouden
Dit artikel publiceerde NEMO Kennislink op 06 oktober 2010

Discussieer mee

0

Vragen, opmerkingen of bijdragen over dit artikel of het onderwerp? Neem deel aan de discussie.

NEMO Kennislink nieuwsbrief
Ontvang elke week onze nieuwsbrief met het laatste nieuws uit de wetenschap.