Je leest:

Een milieuvriendelijke insecticide

Een milieuvriendelijke insecticide

Auteur: | 1 oktober 2001

Chemici en biologen van Philips-Duphar (nu Solvay Pharmaceuticals) gingen in de jaren zestig van de vorige eeuw op zoek naar milieuvriendelijke bestrijdingsmiddelen. Het leidde tot de ontwikkeling van diflubenzuron, een chitineremmer.

Direct na de Tweede Wereldoorlog steeg de toepassing van bestrijdingsmiddelen sterk. Er kwamen nieuwe generaties middelen: de polychloorverbindingen zoals DDT en lindaan en de organofosforverbindingen zoals parathion. Die bleken in staat om soms de oogst te verdubbelen. Destijds was iedereen enthousiast: de voedselbehoefte van de snel groeiende wereldbevolking leek veilig gesteld.

Echter, al snel bleken er ook schaduwzijden. Vogels en vissen stierven. DDT bleek in het lichaamsvet van eskimo’s terecht te komen. In ontwikkelingslanden stierven er mensen door het gebruik van parathion. Die nadelen van pesticides kwamen op de politieke agenda toen Rachel Carson in 1962 Silent Spring schreef. In veel opzichten was dat een historisch boek. Het publiek werd zich bewust van milieurisico’s, de chemische industrie werd tot vijand verklaard, de milieubeweging ontstond.

Figuur 1. a. Dichlobenil, b. Diuron

Superonkruiddoder

Alles-op-alles

Voordat een nieuw bestrijdingsmiddel op de markt komt, doorloopt het een omvangrijk testprogramma. In de eerste fase van dit acht tot tien jaar durende traject ligt de nadruk op de synthese van duizenden mogelijk actieve verbindingen. Die stoffen worden eerst getoetst op hun biologische werking. Bij Philips-Duphar worden nieuwe stoffen zowel op insecten, onkruiden als schimmels getoetst (‘alles-op-alles’ filosofie), terwijl de beoordeling van effecten over een langere periode plaatsvindt dan gebruikelijk bij andere bedrijven.

Als reactie op de wereldwijde verontrusting zochten chemici en biologen van Philips-Duphar (thans Solvay Pharmaceuticals) in Weesp en ’s-Graveland naar veiliger bestrijdingsmiddelen. Daarbij gingen ze in eerste instantie uit van een bestaand onkruidverdelgend middel: CASORON. Het actieve bestanddeel daarin was de stof dichlobenil (fig. 1a).

De vluchtigheid daarvan was een zwakke plek. Het product werd alleen in gematigde klimaatzones verkocht en dan nog in de vorm van een moeilijk hanteerbare korrel. Voor de chemici in Weesp was het dus een uitdaging met een minder vluchtige variant op de proppen te komen. Koos Wellinga koppelde daarom in 1969 dichlobenil aan een andere onkruiddoder, diuron (fig. 1b), in de hoop zo een minder vluchtige en dubbelsterke onkruiddoder (DU 19111, fig. 3) te maken. Tot zijn verbazing bleek DU 19111 helemaal geen ‘superonkruiddoder’. Zelfs bij zeer hoge doses was er geen effect op onkruid. Maar dankzij de ‘alles-op-alles’- filosofie van Duphar (zie kader) werd DU 19111 ook op insecten (larven van koolwitjes en Coloradokevers) uitgeprobeerd en bleek daar wel werkzaam. De effecten ontstonden na enkele dagen en leken op een virusinfectie. Tijdens het vervellen bleek de nieuw gevormde huid niet stevig genoeg, waardoor de larven dood gingen (fig. 5 en 6). Een insecticide met een nieuw werkingsmechanisme!

Figuur 2. Koos Wellinga Bron: Uniroyal Chemical Company.

Unieke bouwsteen

Het bleek een uniek middel – een antwoord op Rachel Carsons verontrustende boek. Het werkte omdat de chitinesynthese in de insectenhuid werd geblokkeerd. De bouwsteen chitine komt alleen bij insecten voor en niet bij andere dieren, bij hogere planten of bij de mens. Dit middel richtte zich dus specifiek op insecten en was nagenoeg onschadelijk voor mens, plant en dier.

Figuur 3. DU 19111

Er bleek nog een lange weg te gaan. Het middel werkte traag, waardoor er bij landbouwgewassen alsnog vraatschade ontstond. Nieuwe varianten van DU 19111 werden gesynthetiseerd. Een computermodel werd ontwikkeld om de meest actieve stof te voorspellen. Nieuwe maaltechnieken werden toegepast om de werkzaamheid te verbeteren.

Figuur 4. Diflubenzuron (DU 112307)

Afbraak

Vlak voor de finish dreigde het project alsnog te struikelen omdat het middel maar langzaam in de bodem werd afgebroken. Daardoor dreigde ophoping in het milieu. In februari 1971 werd daarom doelbewust een difluor-variant gesynthetiseerd (DU 112307) en op insecticidewerking en grondafbraak onderzocht. Het was een schot in de roos. De werking was sterker dan van het oorspronkelijke middel en de afbraak in de grond was een kwestie van dagen in plaats van maanden. Met vallen en opstaan was er een nieuw en milieuvriendelijk insecticide, diflubenzuron (commerciële naam DIMILIN) ontdekt (fig.4).

De processierups Bron: Uniroyal Chemical Company.

In 1972 verscheen de eerste publicatie in Naturwissenschaften. De eerste commerciële toepassing (de bestrijding van de processierups in Franse bossen) kwam in 1975. Tien jaar later mocht DIMILIN in veertig landen worden verkocht, voor vele toepassingen in landen tuinbouw. DIMILIN en daarvan afgeleide chitine-remmers worden tegenwoordig overal toegepast: in landbouw en veeteelt, de visteelt en als anti-vlooienmiddel bij huisdieren.

Literatuur:

J.J. van Daalen, J. Meltzer, R. Mulder & K. Wellinga, A selective insecticide with a novel mode of action, Naturwissenschaften 59 (1972), pp. 312-313. C.D.S. Tomlin, The Pesticide Manual, British Crop Protection Council, Bracknell (12th ed. 2000). Gewasbeschermingsgids 1999, Plantenziektekundige dienst, Wageningen (15de druk, 1999).

Zie ook:

Dijken
KNAW

Dit artikel is afkomstig uit het boek Chemie achter de dijken, een gezamenlijke uitgave van de Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen (KNAW) en de Koninklijke Nederlandse Chemische Vereniging (KNCV). Het werd in 2001 uitgegeven ter herdenking van het feit dat de Nederlander Jacobus Henricus Van ‘t Hoff honderd jaar eerder in 1901 de allereerste Nobelprijs voor de scheikunde won. Chemie achter de dijken belicht Nederlandse uitvindingen en ontdekkingen op chemisch gebied sinds 1901. In zo’n zeventig bijdragen (voor het overgrote deel opgenomen in Kennislink) wordt de betekenis van de Nederlandse chemie duidelijk voor ontwikkelingen op het gebied van de gezondheidszorg (bijvoorbeeld de kunstnier), de voedingsmiddelenindustrie (onder andere zoetstoffen), de kledingindustrie (bijvoorbeeld ademende regenkleding) of de elektronica (zoals herschrijfbare CD’s).

Dit artikel is een publicatie van KNAW/KNCV.
© KNAW/KNCV, alle rechten voorbehouden
Dit artikel publiceerde NEMO Kennislink op 01 oktober 2001

Discussieer mee

0

Vragen, opmerkingen of bijdragen over dit artikel of het onderwerp? Neem deel aan de discussie.

NEMO Kennislink nieuwsbrief
Ontvang elke week onze nieuwsbrief met het laatste nieuws uit de wetenschap.