Je leest:

Een Hollandse zoetstof

Een Hollandse zoetstof

Auteur: | 1 oktober 2001

Onderzoekers van de Technische Hogeschool Delft synthetiseerden onder leiding van prof. P.E. Verkade de stof 5-nitro-2-propoxybenzeenamine oftwel P4000. Een krachtig zoetmiddel: niet alleen ruim 4000 maal zoeter dan suiker maar ook zoeter dan vele andere synthetische zoetstoffen.

Niet alleen suiker en andere koolhydraten smaken zoet. Al in 1916 was gevonden dat moleculen waarin een benzeenring zat met allerlei atoomgroepen eraan een zoete smaak hadden. Vlak voor de Tweede Wereldoorlog werd in Leiden onderzoek verricht aan deze stoffen. Om allerlei redenen waren de Leidse onderzoekers blijven steken in mengsels; wel had men de zoete smaak waargenomen. Aan de toenmalige Technische Hogeschool van Delft heeft prof. P.E. Verkade het Leidse onderzoek voortgezet. Verkade heeft, samen met zijn promovendus dr. ir. C.P. van Dijk en medewerkster mej. W. Meerburg, een serie stoffen gemaakt. Daarbij zat de stof 5-nitro-2-propoxybenzeenamine. Alras bleek dat dit de meest zoete verbinding was, op gewichtsbasis ruim 4000 maal zoeter dan suiker. Dit was aanzienlijk zoeter dan wat men eerder in Leiden had gevonden en bovendien was de stof veel zuiverder.

Verkade (en echtgenote) preparatief aan het werk. Overgenomen uit. Chemisch Weekblad 57 (1961).

Verdovend

De bewuste verbinding werd P 4000 genoemd; de ‘P’ van Verkades eerste voornaam Pieter. De zoetheid werd destijds bepaald door studenten en medewerkers waterige oplossingen in verschillende concentraties te laten proeven. Tot in de vijftiger jaren was dit gebruikelijk, overigens zonder dat het nadelige gevolgen had voor de ‘proevers’ (de auteur was er een van). Tegenwoordig zou zoiets ondenkbaar zijn, omdat men geen risico meer neemt met onbekende stoffen. Bij het onderzoek kwam nog een andere eigenschap van P 4000 en daarop gelijkende verbindingen naar voren. De stoffen bleken een verdovende werking op de tong te veroorzaken: het waren zogeheten lokaal-anesthetica. Volgens een publicatie van Verkade en Van Dijk was het verdovende effect van P 4000 ongeveer 30 maal sterker dan dat van cocaïne. Veel studenten uit die tijd herinneren zich nog de zogeheten goudvistest. Daarbij werd het moment geklokt dat een goudvis op zijn rug ging liggen. Het is overigens wel curieus dat Verkade P 4000 enerzijds een onschadelijke zoetstof noemde, maar dat anderzijds juist dat onschadelijke P 4000 zo sterk verdovend bleek te zijn.

P 4000 vergeleken met enkele verwante Delftse verbindingen

Pieter Eduard Verkade werd in 1891 te Zaandam geboren. Hij studeerde en promoveerde (1915) te Delft bij Böeseken. In 1919 werd hij benoemd tot hoogleraar in de warenkennis aan de Handels-Hoogeschool te Rotterdam (nu Erasmusuniversiteit). Hij fungeerde te Rotterdam enkele malen als rector magnificus. In de eerste periode was zijn echtgenote rectorsvrouw te Rotterdam, maar nog studente te Delft. Te Rotterdam ontdekte Verkade – door honden speciaal te voederen – de zogenaamde w-oxidatie van vetzuren: de eindstandige methylgroep wordt geoxideerd. In 1938 werd Verkade als opvolger van Böeseken te Delft benoemd. In zijn Delftse periode ontwikkelde hij onder andere methoden om selectief uiteenlopende triglyceriden te synthetiseren, voor die tijd een lastig gebied. Verkade was een uitstekend docent, maar een gevreesd examinator. Niet zelden vloog een student na enkele minuten met lege handen de kamer weer uit. Verkade kreeg grote internationale bekendheid en waardering door zijn werk als voorzitter (gedurende bijna 40 jaar) van de internationale nomenclatuurcommissie. Dankzij hem kwam een eenduidige, wereldwijde naamgeving van organische verbindingen tot stand, een onderwerp waar hij tot kort voor zijn overlijden in 1979 nog actief mee bezig was. Bron: KNAW archief.

Surrogaat

De Duitse bezetter was sterk geïnteresseerd in een goedkoop surrogaat voor de schaars wordende suiker. Ook de plaatselijk verdovende werking trok de belangstelling. Het Delftse onderzoek werd dan ook op industriële schaal voortgezet bij het reuk- en smaakstoffenbedrijf Polak & Schwarz, na de oorlog opgenomen in het IFF-Concern (International Flavors & Fragrances). Zowel in Delft als bij Polak & Schwarz kon men personen die met het onderzoek bezig waren, vrijwaren van verplichte tewerkstelling in Duitsland. Voor de betrokkenen was dat extra amusant omdat P 4000 een kristallijne stof was met een voor Nederlanders tijdens de oorlog pikante kleur: oranje.

Fabricage

In 1941 verkreeg N.V. Polak & Schwarz Essencefabrieken te Zaandam een eerste octrooi voor de bereiding van 2-gesubstitueerde 5-nitroanilines, waaronder P 4000. In een bedrijfsmededeling van juni 1943 is te lezen: ‘Onze zoetstof is 4000 à 5000 maal sterker dan suiker, hetgeen betekent dat een wagon van 10 ton suiker gelijk is aan 2 à 2,5 kg zoetstof. Wij hebben voor deze zoetstof een belangrijke opdracht van het Ostministerium voor alle bezette Oostgebieden gekregen. Bovendien zullen we trachten indien wij hiervoor menschen kunnen krijgen, een aparte fabriek te bouwen in Hilversum welke zoo groote kwantiteiten zou fabriceren, dat het gebrek aan zoetmiddel niet meer gevoeld zal worden.’

In een bericht over het laatste oorlogsjaar lezen we: ‘Toen de nood het hoogst was en er een groot gebrek aan suiker was, heb ik (de bedrijfsleider C. Brummer, die overigens een Duitse bewindvoerder naast zich had) de 500 kilo zoetstof O.K. (dit moet P 4000 geweest zijn)…die eigenlijk voor de Moffen bestemd was…ter beschikking van de bevolking gesteld.’

Zwarte lijst

Ook na de Tweede Wereldoorlog is er in Delft nog veel onderzoek gedaan aan P 4000 en andere smaakstoffen. De bereidingswijze werd verbeterd en het aantal stoffen werd uitgebreid (bovenstaande figuur geeft enkele van de nieuwe, in Delft bereide verbindingen met hun graad van zoetheid vergeleken met die van suiker).

P4000
160 gr. suiker even zoet als 40 mg P4000.
L. Maat

In 1974 echter werd P 4000 door de Amerikaanse FDA (Food & Drug Administration) op een zwarte lijst geplaatst, omdat men de veiligheid niet kon garanderen. Als zoetstof is P 4000 toen niet meer gebruikt. Wel heeft het in het laboratorium tot vrij recent een belangrijke rol gespeeld bij het onderzoek naar de relatie tussen de structuur van een molecuul en de zoetheid ervan. Dat het een bijzondere zoetstof was, blijkt ook uit een vergelijking met aspartaam (zie het artikel Een kijkje in het hoofd van een uitvinder). Deze zoetstof wordt vandaag de dag gefabriceerd door Holland Sweetener Company, een gezamenlijke onderneming van DSM en het Japanse Tosoh. Aspartaam is 150 maal zo zoet als suiker en verliest het qua zoetheid dus van P 4000.

Literatuur

W.H. Carothers, J.W. Hill, Journal of the American Chemical Society 54 (1932), 1597

Zie ook:

Dijken
KNAW

Dit artikel is afkomstig uit het boek Chemie achter de dijken, een gezamenlijke uitgave van de Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen (KNAW) en de Koninklijke Nederlandse Chemische Vereniging (KNCV). Het werd in 2001 uitgegeven ter herdenking van het feit dat de Nederlander Jacobus Henricus Van ‘t Hoff honderd jaar eerder in 1901 de allereerste Nobelprijs voor de scheikunde won. Chemie achter de dijken belicht Nederlandse uitvindingen en ontdekkingen op chemisch gebied sinds 1901. In zo’n zeventig bijdragen (voor het overgrote deel opgenomen in Kennislink) wordt de betekenis van de Nederlandse chemie duidelijk voor ontwikkelingen op het gebied van de gezondheidszorg (bijvoorbeeld de kunstnier), de voedingsmiddelenindustrie (onder andere zoetstoffen), de kledingindustrie (bijvoorbeeld ademende regenkleding) of de elektronica (zoals herschrijfbare CD’s).

Dit artikel is een publicatie van KNAW/KNCV.
© KNAW/KNCV, alle rechten voorbehouden
Dit artikel publiceerde NEMO Kennislink op 01 oktober 2001

Discussieer mee

0

Vragen, opmerkingen of bijdragen over dit artikel of het onderwerp? Neem deel aan de discussie.

NEMO Kennislink nieuwsbrief
Ontvang elke week onze nieuwsbrief met het laatste nieuws uit de wetenschap.