Je leest:

De zoektocht naar plat methaan

De zoektocht naar plat methaan

Auteur: | 6 augustus 2010

Al veertig jaar lang doen chemici onderzoek naar het maken van plat methaan terwijl het molecuul liever piramidaal wil blijven. Hoe pakken ze zoiets ‘onmogelijks’ aan? En wat is eigenlijk het nut van die hele zoektocht?

Small
docman, Flickr.com

Neem een molecuul dat het liefst in ruimtelijke vorm wilt zitten en probeer hem zo plat als een dubbeltje te krijgen. Dat is een behoorlijke opgave, omdat je moleculen niet zo makkelijk beet kan pakken. Daarom is erop stampen niet de oplossing, zoals je met een blikje cola zou doen. Je zult het molecuul moeten leiden als een marionettenpoppetje tot hij de gewenste houding aanneemt. En dat is de uitdaging waar een aantal scheikundigen van over de hele wereld zich al jaren mee bezighoudt.

‘Niet leuk’

Vroeger werd altijd aangenomen dat moleculen plat waren. Pas in 1874 ontdekte de Nederlandse Nobelprijswinnaar van ’t Hoff dat dit niet klopte en dat bijvoorbeeld methaan een piramidevorm aanneemt. Dit was een revolutionaire ontdekking, omdat duidelijk werd dat bij de ontwikkeling van medicijnen niet alleen rekening gehouden moest worden met de volgorde van de atomen in het molecuul, maar ook met de opbouw in ruimtelijke vorm.

Medium
Een kunstwerk van een methaanmolecuul aan de snelweg in Groningen geplaatst ter herinnering aan de ontdekking van de Slochterense gasbel. De ruimtelijke piramidale structuur van het molecuul is hier goed te zien.
Detlef Schobert, Flickr.com

Daarna bleef het een eeuw lang stil rondom de ruimtelijke vorm van methaan. Totdat de scheikundige Hoffmann zich in 1970 weer over het onderwerp boog. Hij vroeg zich af waarom methaan eigenlijk niet vlak is en rekende uit dat dit kwam door de grotere stabiliteit van de piramidale vorm. Zijn conclusie: het is bijna onmogelijk om methaan plat te krijgen. Hij deed wel een aantal suggesties voor manieren om dichterbij een platte vorm te komen.

Scheikundigen zagen hierin een chemische uitdaging. De zoektocht naar een platte methaanachtige verbinding was begonnen. Stephen Liddle, deelnemer aan deze zoektocht: “Onderzoekers vinden het niet leuk om te horen dat het onmogelijk is om bepaalde moleculen te maken. Daarom gingen ze de uitdaging aan om toch een molecuul te maken met een koolstofatoom in een plat vlak.”

Dwarsbomen

Waarom bestaat een koolstofatoom met vier bindingen eigenlijk alleen als pyramide? In deze vorm zijn alle zijgroepen zover mogelijk van elkaar verwijderd, zodat ze elkaar niet in de weg zitten. Elk koolstofatoom met vier bindingen zal deze vorm min of meer aannemen. Tenzij je het molecuul zo maakt dat deze ruimtelijke vorm ongunstiger wordt. En dat is waar de zoektocht om draait.

Een luie kat

Om het koolstofatoom met vier bindingen plat te krijgen moet je ervoor zorgen dat dit de energetisch gunstigste positie is van het molecuul. Deze energetisch gunstigste positie kun je vergelijken met de favoriete liggende positie van een luie kat. De kat blijft liggen, want dit kost hem het minste energie. Hoe krijg je hem overeind? Misschien met een stukje zalm in zijn voerbak. Of anders met een glas water over zijn kop heen. Beide manieren zorgen ervoor dat de kat niet meer lekker ligt en liever opstaat.

Medium
Moleculen zijn net zo lui als een kat. Ze bevinden zich in de positie die het minste energie kost.
Xerones, Flickr.com

Op een gelijksoortige manier gaan de scheikundigen te werk om het koolstofatoom met vier bindingen plat te krijgen. Ze proberen de vlakke structuur van het koolstofatoom te promoten en de piramidale structuur te verhinderen, zodat het molecuul liever vlak wordt. De vlakke structuur kan de voorkeur krijgen door middel van gunstige elektronische effecten. Daarnaast kunnen grote zijgroepen het molecuul in een andere positie duwen en de ruimtelijke positie verhinderen, vergelijkbaar met een mens die niet meer kan staan in een kruipruimte.

Moleculen bouwen

Onderzoekers pakken de chemische uitdaging niet alleen aan, maar werken wereldwijd samen aan het project alsof ze een nieuw gebouw willen bouwen. Eerst berekenen de theoretici welke moleculen energetisch gezien plat kunnen bestaan. Vervolgens zoeken andere chemici uit welke moleculen technisch gezien het makkelijkst zijn om te maken. Chemici slaagden er zo samen in om dichter bij het doel van een vlak methaanachtig molecuul te komen. Het meest recente succes is van dit jaar, zie de tweede afbeelding hieronder, en is bijna helemaal vlak.

Large
Een aantal voorbeelden van plat koolstof met vier bindingen door de jaren heen. 1) Theoretisch bedacht in 1976 en gemaakt twintig jaar later in 1996. Het vervelende van het molecuul was dat het niet stabiel genoeg was om te meten of het koolstofatoom daadwerkelijk in een vlak lag. 2) Het succes van dit jaar. Uit metingen bleek dat het middelste zwarte koolstofatoom met vier bindingen bijna helemaal vlak is. 3) Dit koolstofskelet, met middenin een plat vlak, staat nog op de moleculen-bouwen-to-do-lijst.

Grenzen verleggen

Op het eerste gezicht lijkt het nut ver te zoeken van de hele zoektocht. Stephen Liddle geeft gelijk toe dat hij het onderzoek vooral uitvoert “omdat het kan”. Maar hij merkt ook op dat het wel degelijk van belang is. “Het punt is dat het onderzoek de grenzen verlegt van onze kennis. Door de theoretische waarden te vergelijken met de experimentele waarden van het molecuul wordt duidelijk of de berekeningen van de theoretische chemici juist waren. Op deze manier wordt onze kennis telkens een stukje verder uitgebreid.”

De theoretische scheikundigen hebben nog steeds voldoende ideeën voor moleculen in de kast liggen waarin het koolstofatoom ook wel eens in een plat vlak kan liggen. Als andere scheikundigen een goede manier bedenken om deze te maken zullen ze dit vast en zeker proberen. Zo leren chemici telkens meer van hoe moleculen in elkaar steken, en zullen ze steeds beter worden om moleculen als marionettenpoppetjes in de juiste vorm te zetten.

Lees meer

Dit artikel is een publicatie van NEMO Kennislink.
© NEMO Kennislink, sommige rechten voorbehouden
Dit artikel publiceerde NEMO Kennislink op 06 augustus 2010

Discussieer mee

0

Vragen, opmerkingen of bijdragen over dit artikel of het onderwerp? Neem deel aan de discussie.

NEMO Kennislink nieuwsbrief
Ontvang elke week onze nieuwsbrief met het laatste nieuws uit de wetenschap.