Chemici en entomologen (insectendeskundigen) van TNO (de Nederlandse Organisatie voor Toegepast Natuurwetenschappelijk Onderzoek) in Delft deden al in de jaren zestig onderzoek (later in samenwerking met de toenmalige Landbouwhogeschool Wageningen) naar de chemische aard en werking van feromonen. Ze ontdekten spoorvolgstoffen van termieten en de faraomier, sexlokstoffen van motjes en de Amerikaanse kakkerlak en het alarmferomoon van bladluizen. Bovendien werden lokstoffen van de muskusrat geïdentificeerd.
Figuur 1. Een bladluis, zoals de afgebeelde perzikbladluis, Myzus persisae, scheidt, wanneer hij aangevallen wordt, een druppeltje af dat een alarmferomoon bevat. Hierdoor worden soortgenoten gealarmeerd en tot een vluchtreactie aangezet.
Bij het onderzoek moest met minieme hoeveelheden gewerkt worden: nanogrammen of op zijn best microgrammen. Er werd van diverse analytische technieken gebruik gemaakt: chromatografie, massa-spectrometrie en kernmagnetische resonantie (NMR). Een heel bijzondere was de electroantennografie. Bij deze techniek wordt een voelspriet van een insect in een apparaat geplaatst. De te onderzoeken vluchtige stof wordt langs de antenne geleid. Als de antenne reageert, geeft deze een elektrisch signaal af, dat wordt geregistreerd.
Figuur 2. Termieten blijven een kunstmatig cirkelvormig spoor van uiterst geringe hoeveelheden van hun spoorferomoon soms urenlang volgen. Het spoor in deze proef bevatte een miljoenste mg feromoon per cm. Het effect treedt al op bij een concentratie die nog een miljoen maal lager ligt, dit komt ongeveer neer op een enkelvoudige rij aaneengesloten moleculen!
Sexferomonen
TNO was een pionier op het gebied van feromoononderzoek. TNO-werkers publiceerden in 1971 de structuur van het sexferomoon van de vruchtbladroller Adoxophyes orana (een plaag in de appelteelt). Dit was het eerste sexferomoon van een schadelijk insect, in Europa geïdentificeerd. De toepassing in de bestrijding van het insect werd in hetzelfde jaar geoctrooieerd. Reeds kort na de ontdekking werd het routinematig toegepast voor het aantonen van het motje. Later werd het ook gebruikt om de paring te verstoren. Door een overmaat feromoon ruikt het mannetje overal vrouwtjes en kan dus de ware niet vinden!
Figuur 3. Samenstelling van de sexferomonen van drie Europese bladrollers, die in Nederland werden geïdentificeerd. Hieruit blijkt duidelijk het cruciale belang van de juiste verhouding van de componenten.
Faraomier
Het feromonenonderzoek leverde veel verrassingen op. Ook ‘in het voetspoor van Van ’t Hoff’: de feromonen bleken vaak uit twee optische isomeren te bestaan. In andere gevallen (de spoorvolgstof van de faraomier) bleken twee stoffen van totaal verschillende aard samen te werken. Het sexferomoon van de Amerikaanse kakkerlak (fig. 5) bleek uit twee componenten te bestaan die ieder op zichzelf volkomen onwerkzaam waren maar tezamen, in specifieke verhoudingen, wel actief.
Het onderzoek werd in sommige gevallen verricht in samenwerking met buitenlandse onderzoeksgroepen in Japan, N. Amerika, India of Uruguay. Het werk aan het spoorvolgferomoon van de faraomier en een feromoon van de Duitse kakkerlak ( Blattella germanica) werd verricht in opdracht van het Nederlandse Ministerie van Volksgezondheid en Milieuhygiëne. Tal van Nederlandse huizen zijn tegenwoordig dankzij dit onderzoek vrij van de faraomier.
Figuur 4. Een vrouwelijke vlinder ( Spodoptera exigua, in Nederland ook wel Floridamot genoemd) in ‘calling position’. De geurklier wordt uitgestulpt en produceert een wolkje feromoon van een complex parfum dat de mannetjes aantrekt.
Fruitmot
Ook de industrie maakte gebruik van de expertise van TNO. Blijkens een bijdrage van Denka te Barneveld aan het boekje Sterke Staaltjes uit 1997 wordt het sexferomoon van de vruchtbladroller nog steeds gebruikt voor signaleringsdoeleinden. ‘TNO heeft een zeer goed functionerend controlled release systeem ontwikkeld voor de fruitmot, waarmee het feromoon in een bepaalde periode in de juiste dosis wordt vrijgegeven’. Ook is een commercieel product voor de bestrijding van sommige bladluizen gemaakt: een alarmferomoon dat met een spuitbus wordt toegediend. ‘Zodra de luizen ermee in contact komen, laten ze zich in doodsnood van de plant vallen’. Door TNO op het spoor van de chemische communicatie gezet, heeft Denka ook een product tegen de kamervlieg ontwikkeld. Dit wordt inmiddels wereldwijd toegepast. Voor hun werk op feromonengebied werd aan de TNO-onderzoekers dr. F.J. Ritter en dr. C.J. Persoons in 1978 de Kon./Shell Prijs toegekend.
Figuur 5. Structuur van de sexferomonen van de Amerikaanse kakkerlak, Periplaneta americana.
Zie ook:
Literatuur:
F.J. Ritter, C.J. Persoons, Signaalstoffen bij insecten, Natuur en Techniek 42 (1974), 626-643 F.J. Ritter, C.J. Persoons, Insect pheromones as a basis for the development of effective selective pest control agents, Drug Design Vol. 7, Academic Press, New York (1976), p. 59-114 F.J. Ritter (ed.), Chemical Ecology: Odour Communication in Animals, Elsevier/North Holland, Amsterdam (1979). W.H.J.M. Wientjes, A.C. Lakwijk, T. v.d. Marel, Alarm pheromone of grain aphids, Experientia 29 (1973), pp. 658-660. C.J. Persoons et al. Tetrahedon Letters, pp. 1747-1750 (1990).
KNAW
Dit artikel is afkomstig uit het boek Chemie achter de dijken, een gezamenlijke uitgave van de Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen (KNAW) en de Koninklijke Nederlandse Chemische Vereniging (KNCV). Het werd in 2001 uitgegeven ter herdenking van het feit dat de Nederlander Jacobus Henricus Van ‘t Hoff honderd jaar eerder in 1901 de allereerste Nobelprijs voor de scheikunde won. Chemie achter de dijken belicht Nederlandse uitvindingen en ontdekkingen op chemisch gebied sinds 1901. In zo’n zeventig bijdragen (voor het overgrote deel opgenomen in Kennislink) wordt de betekenis van de Nederlandse chemie duidelijk voor ontwikkelingen op het gebied van de gezondheidszorg (bijvoorbeeld de kunstnier), de voedingsmiddelenindustrie (onder andere zoetstoffen), de kledingindustrie (bijvoorbeeld ademende regenkleding) of de elektronica (zoals herschrijfbare CD’s).