Je leest:

Beter dan Vitamine E

Beter dan Vitamine E

Auteur: | 16 april 2004

Maikel Wijtmans synthetiseerde drie nieuwe varianten van vitamine E. Vitamine E is een anti-oxidant, een stof die ons lichaam beschermt tegen de schadelijke invloed van zuurstof. In laboratoriumtests blijken de synthetische varianten tot 88 keer beter te werken dan het natuurlijke vitamine.

Anti-oxidanten zijn een ware hype in de wereld van de voedingssupplementen, gezondheidspillen en huidverbeterende zalfjes. Maar ze zijn ook gewoon te vinden in gezonde voeding, zoals groente en fruit. Vitamine E bijvoorbeeld, is een belangrijke anti-oxidant.

Wie oud wil worden en gezond wil blijven kan kilo’s groente eten, maar de moderne mens is altijd op zoek naar iets beters. Misschien heeft Maikel Wijtmans zoiets gevonden. Hij participeerde in een onderzoekproject bij professor Ned Porter van Vanderbilt University in Nashville (Tennessee, USA), die bezig was de eigenschappen van vitamine E achtige anti-oxidanten te verbeteren.

Stikstof

Het Amerikaanse onderzoek waar Wijtmans aan bijdroeg betrof een nieuwe klasse van stikstofhoudende vitamine E-achtige anti-oxidanten. Dat stikstofatomen anti-oxidante eigenschappen kunnen verbeteren was bekend, maar nog niemand was er in geslaagd een stabiele stikstofbevattende vitamine E variant te synthetiseren. Het is relatief eenvoudig stikstof aan het molecuul ‘aan te haken’, bijvoorbeeld door het toevoegen van een aminogroep, maar dat bleek in een relatief instabiele verbinding te resulteren.

Het idee van de Amerikanen was nu om stikstof op een ‘dieper’ niveau in het molecuul in te bouwen. Vitamine E is een fenol (tocoferol) met een ring van zes koolstofatomen en het plan was om één van die zes te vervangen door stikstof. Theoretische beschouwingen leidden tot de conclusie dat die aanpassing de anti-oxidante activiteit inderdaad zou verhogen.

De volgende stap was het realiseren van de voorgestelde verbinding en dat bleek verre van eenvoudig. Wat er voor een niet-ingewijde uitziet als een eenvoudige substitutie, vergde in de praktijk meer dan een jaar onderzoek. Uiteindelijk kwam Maikel Wijtmans tot een twaalfstaps syntheseroute die een aantal verbindingen opleverde in voldoende grote hoeveelheden voor verder onderzoek.

Weergave van de structuur van vitamine E (tocoferol; links) en twee van de door Wijtmans gesynthetiseerde anti-oxidanten (6-amino-3-pyridinolen). Het belangrijkste structuurverschil is (afgezien van het ontbreken van de lange C16H33 keten) de substitutie van één van de stikstofatomen in de fenolring. Ook in de gekoppelde ring is een trouwens een stikstofatoom aanwezig, hier in de plaats van een zuurstofatoom. Belangrijk verschil tussen het linker en rechter syntheseproduct is dat de één een gekoppelde zesring heeft en de ander een vijfring.

Cholestorol

De gesynthetiseerde verbindingen werden bij de Universiteit van Bologna in Italië op anti-oxidative eigenschappen onderzocht bij de groep van professor Pedulli, een autoriteit op dit gebied. Daarbij werd duidelijk dat de nieuwe vitamine E varianten in staat zijn vrije radicalen 5 tot 88 keer sneller af te vangen dan natuurlijk vitamine E.

In een ander experiment werden de syntheseproducten toegevoegd aan LDL-cholesterol, dat bekend staat als ‘slecht cholesterol’. Het is op zich niet schadelijk, maar wordt dat pas als het door vrije radicalen oxideert. Dan kan het tot adervernauwing leiden en vervolgens tot hart- en vaatziekten. Uit de tests blijkt dat Wijtmans’ anti-oxidanten het LDL effectief tegen vrije radicalen beschermen.

Het onderzoek heeft duidelijk laten zien dat de nieuwe verbindingen een basis kunnen vormen voor medicijnen of voedingssupplementen die daadwerkelijk tegen vrije radicalen beschermen. Het is daarom de bedoeling de stoffen verder uit te testen in dierproeven. Ondertussen gaat de ontwikkeling in het syntheselab verder. Doel is enerzijds er voor te zorgen dat de nieuwe verbindingen nog beter op vitamine E gaan lijken. Anderzijds worden juist varianten ontwikkeld met totaal verschillende eigenschappen – zo werkt men aan een wateroplosbare variant, terwijl vitamine E vetoplosbaar is.

Opname met de lichtmicroscoop van vitamine E kristallen. Beeld: Michael W. Davidson, Florida State University

Dit artikel is een publicatie van NEMO Kennislink.
© NEMO Kennislink, sommige rechten voorbehouden
Dit artikel publiceerde NEMO Kennislink op 16 april 2004

Discussieer mee

0

Vragen, opmerkingen of bijdragen over dit artikel of het onderwerp? Neem deel aan de discussie.

NEMO Kennislink nieuwsbrief
Ontvang elke week onze nieuwsbrief met het laatste nieuws uit de wetenschap.